Después de tres años en la agencia Pinkerton, Hammett se alistó en el ejército. En verano de 1918 fue destinado a la compañía de ambulancias, donde no llegó a cumplir un año en el puesto. Seguramente fue contagiado de gripe por alguno de los soldados que transportaba a diario. La gripe se complicó en bronquitis aguda y posteriormente en tuberculosis. Fue licenciado con una pequeña pensión por incapacidad e ingresado en el Hospital Cushman en Washington. Allí conocería y se enamoraría de una enfermera de veintitrés años: Josephine Dolan. Cariñosamente «Jose». Después de saber que la había dejado embarazada, Hammett se casaría con ella en julio de 1921. En octubre nacería Mary Jane y tendrían una segunda niña, Josephine Rebecca en 1926. Tras varias separaciones y reconciliaciones, en octubre de 1929, Hammett dejaría definitivamente a su mujer y sus hijas y se mudaría a Nueva York con un nuevo amor: la escritora Nell Martin. Sin embargo, cuando Hammett publicó El halcón maltés, en febrero de 1930, la dedicatoria fue «Para Jose».

A Nell le dedicaría su novela posterior «La llave de cristal» en 1931. Curiosamente, meses antes, concretamente el 25 de noviembre de 1930, Hammett conocería en un restaurante a la que sería su pareja durante treinta y tres años, con sus altibajos, rupturas y reencuentros, a la también escritora Lillian Hellman (en la fotografía). A ella dedicaría su última novela El hombre delgado y más de uno ha afirmado que no se quedó solo en la dedicatoria, sino que la pareja de investigadores eran en realidad Dashiell Hammett y Lillian Hellman.